Acababa de escribir un comentario de acuerdo con la respuesta de David Bain, porque es lógico que Apple comience a usar la frase con el lanzamiento del iPod. Sin embargo, investigué un poco y encontré este conjunto de desempaquetado en Flickr que indicaría que no, el iPod original no tenía la frase en su empaque: http://flic.kr/s/aHsiV1oKUY
ACTUALIZACIÓN: Si observa muy de cerca esta imagen, puede ver la frase grabada en la carcasa posterior del iPod: http://flic.kr/p/4Fx6A2
También encontré este conjunto Flickr de un iPod Mini unboxing. El iPod Mini fue lanzado en 2004, 3 años después del lanzamiento inicial del iPod y 2 años después del lanzamiento del iPod de segunda generación. No hay mención de la frase aquí tampoco: http://flic.kr/s/aHsiYywiy6
No pude encontrar ningún video de unboxing o conjuntos de fotos para el iPod 2G (2002), que era un modelo prácticamente sin cambios desde el diseño de primera generación, por lo que es lógico que el empaque no haya cambiado tampoco. Sin embargo, pude encontrar esta película de YouTube de unboxing del iPod de tercera generación (2003), que muestra la frase:
(Yo también tenía uno de estos; fue mi primer iPod).
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Creo que el iPod fue el primer producto de Apple en incluir esta frase en su empaque (debido a que es un producto de electrónica de consumo de nicho). Verifiqué para asegurarme de que la frase no apareciera en el paquete del Twentieth Anniversary Macintosh (1997) MUY exclusivo, pero no aparece. (http://www.vintagemacworld.com/t…)
Entonces, si tengo razón, la frase hizo su primera aparición en el empaque en 2003, con el iPod de tercera generación.