¿Cuál es el propósito de usar un vestido con un sombrero en la parte superior con esa forma particular en el día de graduación?

Para una buena historia de la tradición y el propósito del vestido y el “birrete” (gorro de graduación), consulte el siguiente enlace:
la historia de gorras y vestidos
Más información detallada sobre la tapa:

La gorra tiene su propia historia. Varias versiones compiten con respecto a su origen. En el siglo V, las personas VIP recibieron un sombrero “Nimbus” de forma cuadrada. Representa la luz que aparece alrededor de una persona distinguida, un “nimbo”. Su propósito es representar personajes espirituales a través del simbolismo de la luz. Para algunos, en el siglo V, las personas vivas de eminencia estaban equipadas con un nimbo cuadrado; El recuerdo de esta costumbre y honor se conserva en el birrete académico. Este podría ser el origen del birrete. Se pusieron muy de moda durante el período Medici en Florencia. Los estudiantes que regresaron a casa llevaron la tradición a sus propios países.

Otra historia dice que un sombrero popular durante la época medieval era el “pilleus”, o Birett, una especie de gorro de fieltro. Era el sombrero de los hermanos legos y, por primera vez, se menciona en 1311. En el centro del sombrero había un pequeño botón cuadrado cosido. Con el tiempo se hizo más y más grande y se afianzó con una tabla hasta que fue el birrete. Lo sabemos hoy.

Los estudiantes con su instinto infalible para la lógica descubrieron que se parece al birrete del albañil y lo bautizaron como tal.

Hoy tenemos dos tipos de sombreros. La tradición de Cambridge da como resultado una “tapa blanda” similar a una boina que probablemente da una mejor idea del pileus del siglo XIV que su rival más común, la gorra o el birrete Oxford, conocida por su intratabilidad en cualquier tipo de brisa. Este último se convirtió en el tipo estándar de tocado académico en todo el mundo. Creo que Oxford también gana la carrera del Támesis con más frecuencia.
Fuente: Servicio rund um Doktorhut und Talar: Historia