Creo que, al menos para Seattle, en realidad se remonta al comienzo de la ciudad. Seattle fue fundada como, esencialmente, una ciudad maderera, y fue construida y poblada principalmente por trabajadores obreros. Tendían a no usar trajes y corbatas para trabajar, ya que sería ridículo hacerlo. Creo que a medida que pasó el tiempo, y algunas de las empresas más formales comenzaron a establecerse aquí (firmas de abogados, instituciones financieras, etc.), su clientela fue significativamente menos formal en general que clientes similares en el este. Gire esto hacia abajo con el tiempo, y siga con la cultura del software de los últimos 30 años, que nuevamente se centró mucho menos en lo que llevaba puesto para trabajar que en lo que contribuyó.
En resumen, todo se reduce a que la ropa es un reflejo de la cultura en general: el este tiende a ser mucho más consciente de la imagen, más “rígido” y regido, y más formal en expectativas que el oeste. Simplemente sucede que Seattle, Portland y San Francisco toman ese contraste y corren con él.