Creo que es una cuestión de preferencia y elección.
Es similar a una pregunta como:
“¿En qué mano se debe usar un reloj de pulsera?”
Personalmente, no me pongo ningún polo o camiseta en los pantalones, sin importar el tipo que llevo puesto. Me gusta permitir que mi polo o camiseta cuelgue suelto en la cintura, en la parte superior de mis pantalones (pantalones cortos, chinos, jeans).
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Siempre complemente este tipo de código de vestimenta con cualquier calzado casual en mi armario (zapatillas de deporte, estibadores, guardabosques, etc.).
He visto a muchachos tirando de sus polos o camisetas dentro de sus pantalones y todavía se veían muy elegantes y buenos.
Creo que la elección debería ser tuya.